1、上海职工社保再转灵活就业划算吗？

不划算。

你交职工社保十年又转灵活就业，根本就不划算，虽然缴费基数低了，同样你享受的社保福利也就降低了，你退休的时候就会以灵活就业的身份退休，退休工资肯定比交职工社保的退休工资低的多。

职工社保本人缴纳一部分社保，单位还要承担一部分，缴费基数越略高，退休时退休工资就高，享受的社保福利就多，而灵活就业社保费用自己全部承担，缴费基数略低，退休时退休工资就越略低，职工社保转自由职业的个人社保，实在是不划算。

职工养老保险转灵活就业的养老保险还是划算的，只是交费的形式发生了变化，种类发生了变化，其他都没有发生变化，因为在职职工缴纳的养老保险和灵活就业人员缴纳的养老保险是一样的，都是属于职工养老保险，只不过在职职工缴纳的养老保险是由企业和个人共同承担的，而灵活就业人员是个人自己承担的。所以只要是缴纳职工养老保险，都是比较划算的。也就是说，如果你按着职工身份退休，那么领取的养老金肯定是要比灵活就业身份领取的养老金要高，因为企业职工缴纳的养老保险的基数要比灵活就业人员缴纳的养老保险基数高，所以退休了以后领取的养老金要高，但是灵活就业人员你把养老保险基数调整的高一点，退休可以同样领取高一点的养老金。

职工社保直接转为灵活就业社保,相对来说是比较吃亏的。 职工社保缴费由单位以及个人共同承担,其中单位承担30%左右的缴费比例,而个人仅需要承担10%左右的社保缴费。

灵活就业社保同样参加的是职工社保,但只能获得养老以及医疗两种保险,同时还需要参保人员承担全部的社保缴费。 不论是从保证的全面性还是社保缴费的角度来说,灵活就业社保都没有职工社保划算。

2、上海退休职工医保需要补交吗？

退休医保补缴新新规定是：个人达到法定退休年龄时，累计缴费不足十五年的，可以一次性缴费至满十五年。其实不管是医保还是养老金，都是需要缴纳十五年的社保，也只有缴纳完15年的社保，才可以领取养老金。

职工养老保险的缴费年限满十五年的最低标准，是参保人在达到法定退休年龄的时候办理退休手续的必备条件，因为缺少了这个必备条件，参保人就无法办理退休手续按月领取养老金，它是最为关键的一环。

而职工医疗保险的缴费年限，并不是参保人在达到法定退休年龄的时候办理退休手续的必备条件，即便参保人从未缴纳过职工医疗保险费，只要满足了职工养老保险缴费年限达到十五年的这个最低标准，同样可以办理退休手续按月领取养老金，所以许多参保人实际上只是职工养老保险缴费的参保人，而不是职工医疗保险缴费的参保人。

在上海，职工养老保险和职工医疗保险的缴费是捆绑在一起的，有用人单位的企业职工就不用说了；即便是没有用人单位的灵活就业人员，职工养老保险和职工医疗保险也是必须同时缴费的，不能单独缴费。

由此判断，在上海社保缴费二十五年了，退休之后肯定可以享受职工医疗保险待遇了，就不用继续缴纳职工医疗保险费了。

退休人员不仅不用继续缴纳职工医疗保险费，而且医保个人账户每年还有1680元（75周岁为1890元）的返还。

按照目前医保的规定，上海退休职工是不需要补缴医保的，也就是说在退休之后没有补交医保费用这个费用。一般的情况下，在职职工是需要每月扣除一定的医疗补助金额，作为个人缴纳的医保金，但是这种缴费，一般到退休以后就结束了。所以，上海退休职工医保不需要补交。